Sillé le Philippe était à l'époque Gallo-romaine, le chef-lieu de la Condita Siliacensis, une des neuf divisions du pays des Cénomans. L'étendu de cette Condita devait être fort considérable puisqu'elle comprenait le territoire où furent établis les doyennés de Ballon et de Bonnétable et, en outre, les paroisses de Sillé, Lombron, Saint Corneille.
- 1804 : 175 foyers et 1019 habitants
- 1826 : 252 foyers et 1083 habitants
- 1836 : 256 foyers et 1100 habitants dont 207 dans le bourg, 120 au hameau de Chanteloup et 30 au hameau Croix Buisée.
- Janvier 1871 Combats de Chanteloup
- 1898 : 788 habitants
- 1900 : 700 habitants
- 1905 : 787 habitants
- 20eme siècle la population oscilla entre 700 et 800 habitants
Mardi 10 Janvier 1871, l'armée allemande progressant vers le Mans, envahit le territoire de Sillé. Vers 11h du matin une première bataille se livre sur les hauteurs de Vauguérin. Des projectils arrivent jusque dans le bourg atteignant le presbytère sans y causer de dommages.
Mercredi 11 Janvier, nouveaux combats à la ferme de la Croix où se tenaient embusqués des gardes mobiles (le 5ème bataillon des mobiles de la Gironde commandé par le commandant Arnould) et un corps de francs tireurs. Un dernier engagement vers la prairie de la ferme de la Chapelle obligea les Français à battre en retraite sur le Mans. Quarante français et autant de Prussiens trouvent la mort dans ces combats.
Une infirmerie est établie au château de Boisrier recueillant des blessés des deux camps. Une autre avait été déjà mise en place au chateau de Passay où M. le Comte de Sinéty qui était en 4eme année d'études médicales, donnait aux blessés les soins que réclamait leur état.
Dimanche 24 Juillet 1870 entre 11h et midi, immédiatement après la grand messe, le feu se déclara dans un fournil attenant au cimetière derrière l'église. Bientôt une barge de 30 cordes de sapin, fendu pour le four, est atteinte et dès lors, la sécheresse et la chaleur aidant, l'incendie prend des proportions épouvantables. Le vent pousse les flammes vers l'église dont la charpente prend feu et est dévorée dans l'espace d'une heure. Le clocher s'affaisse et la cloche est fondue. Le feu, gagnant de proche en proche, envahit quinze maisons qui, avec l'église, ne font plus qu'un immense brasier duquel les habitants n'ont pu rien sauver. Le presbytère à échappé au sinistre grâce à l'intervention des pompiers de Savigné, Montfort le Rotrou et Pont de Gennes.
Le surnom de Philippe est dû à un seigneur qui n'a pas pu être localisé.
Selon l'historien Pesch : la commune s'est appelée aussi :
- Sillé le Brulé : la tradition d'un incendie qui a brûlé le village explique ce surnom.
- Siliaci, (mot cénomans) qui parait dériver de la forêt environnante et (ou) de silex, (silicis) terrain pierreux, hérissé de rochers.
- Siliacum Philippi, autre origine du nom sil en gaulois qui signifie semence.
Selon Mr Gérard Taverdet, président de la société Française d’Onomastique depuis 2004, qui a écrit un livre : "Noms de lieux du Maine" édité chez Bonneton, l’origine du nom "Sillé-le-Philippe"
- En 1145-1187, Siliacum Philippi est mentionné.
- Le nom de Philippe a été importé d’Ukraine grâce à la reine Anne de Kiev
Pour "Sillé", on pense à une racine pré-latine "til" ("hauteur").
Par ailleurs on sait que dans les mots pré-latins les alternances (t/s) sont possibles.
Notre village semble être un ancien "tiliacum", "la colinne"
Anecdote : Le souterrain
Il existait, sous la butte de Montaigu, un souterrain qui la traverse depuis la ferme de La Heuzerie jusqu'à une maison du bourg.